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3-Hydroxypyridine → Methyl 8-(p-chlorophenylsulfonamido)-4-[2-(3-pyridyloxy)ethyl]-octanoate

HRID 465557
ノート
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反応式

HRID 465557 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]([CH2:23][CH2:24][O:25]S(C)(=O)=O)[CH2:17][CH2:18][C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.O[C:50]1[CH:51]=[N:52][CH:53]=[CH:54][CH:55]=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]([CH2:23][CH2:24][O:25][C:50]2[CH:51]=[N:52][CH:53]=[CH:54][CH:55]=2)[CH2:17][CH2:18][C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 79713-HydroxypyridineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 10050375Methyl 8-(p-chlorophenylsulfonamido)-4-(2-methylsulfonyloxyethyl)-octanoate

生成物 1

HCID 10027654Methyl 8-(p-chlorophenylsulfonamido)-4-[2-(3-pyridyloxy)ethyl]-octanoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of 1.2 g of methyl 8-(p-chlorophenylsulfonamido)-4-(2-hydroxyethyl)-octanoate (example 28) in 12 ml methylene chloride is added 1.14 g triphenylphosphine followed by 0.336 g 3-hydroxypyridine. After stirring for 5 min, 0.55 ml diethyl azodicarboxylate is added slowly. After 1 h, solvent is evaporated and the residue subjected to flash chromatography to obtain methyl 8-(p-chlorophenylsulfonamido)-4-[2-(3-pyridyloxy)ethyl]-octanoate, m.p. 57°-58°.

後処理

  1. waitAfter 1 h
  2. customsolvent is evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-e467e76377374649b9609897ffa8608d
出典データセット
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05153214

反応ノート

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