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2-amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)-6-cyclopropylmethylamino-9H-purine → [(2S,3S,5R)-5-[2-amino-6-(azetidin-1-yl)purin-9-yl]-3-azido-tetrahydrofuran-2-yl]methanol

HRID 465724
ノート
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反応式

HRID 465724 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:10]=[C:9]2[C:5]([N:6]=[CH:7][N:8]2[C@@H:11]2[O:15][C@H:14]([CH2:16][OH:17])[C@@H:13]([N:18]=[N+:19]=[N-:20])[CH2:12]2)=[C:4]([NH:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:25]C2)[N:3]=1>C(OCC)(=O)C>[NH2:1][C:2]1[N:10]=[C:9]2[C:5]([N:6]=[CH:7][N:8]2[C@@H:11]2[O:15][C@H:14]([CH2:16][OH:17])[C@@H:13]([N:18]=[N+:19]=[N-:20])[CH2:12]2)=[C:4]([N:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:25]2)[N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 867461752-amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)-6-cyclopropylmethylamino-9H-purine

生成物 1

HCID 476462[(2S,3S,5R)-5-[2-amino-6-(azetidin-1-yl)purin-9-yl]-3-azido-tetrahydrofuran-2-yl]methanol収率 56%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

The title compound was prepared in a manner analogous to the preparation of 2-amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-6-cyclopropylmethylamino-9H-purine (Example 15b). The reaction was worked up in an analogous manner except the combined ethyl acetate fractions were back washed with 150 mL of 1M potassium carbonate two times prior to chromatography. The product was isolated in 56% yield, 0.373 g, mp.=141°-143°C.

後処理

  1. washwere back washed with 150 mL of 1M potassium carbonate two times
  2. customThe product was isolated in 56% yield, 0.373 g, mp.=141°-143°C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-3873229ff0804545a778155c6d70ed81
出典データセット
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05153318

反応ノート

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