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2-Bromo-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethan-1-one → (R)-3-(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(phenylamino)acetoxy)-1-(2-oxo-2-(thiazol-2-yl)ethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

HRID 469464
ノート
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反応式

HRID 469464 の反応式
[Br:1][CH2:2][C:3]([C:5]1[S:6][CH:7]=[CH:8][N:9]=1)=[O:4].[S:10]1[CH:14]=[C:13]([CH:15]([NH:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C:16]([O:18][C@@H:19]2[CH:24]3[CH2:25][CH2:26][N:21]([CH2:22][CH2:23]3)[CH2:20]2)=[O:17])[C:12]2[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:11]1=2>CCOC(C)=O>[Br-:1].[S:10]1[CH:14]=[C:13]([CH:15]([NH:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C:16]([O:18][C@@H:19]2[CH:24]3[CH2:25][CH2:26][N+:21]([CH2:2][C:3](=[O:4])[C:5]4[S:6][CH:7]=[CH:8][N:9]=4)([CH2:22][CH2:23]3)[CH2:20]2)=[O:17])[C:12]2[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:11]1=2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 27952122-Bromo-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethan-1-oneHCID 58556957(R)-quinuclidin-3-yl 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(phenylamino)acetate

生成物 1

HCID 54765170(R)-3-(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(phenylamino)acetoxy)-1-(2-oxo-2-(thiazol-2-yl)ethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide収率 28.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

2-Bromo-1-(thiazol-2-yl)ethanone (52.5 mg, 0.25 mmol) was added portion-wise to a solution of (R)-quinuclidin-3-yl 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(phenylamino)acetate (C19) (100 mg, 0.25 mmol) in EtOAc (2 ml). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The precipitate was filtered, washed with EtOAc and purified by preparative HPLC (Eluent: CH3CN, H2O) to obtain (R)-3-(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(phenylamino)acetoxy)-1-(2-oxo-2-(thiazol-2-yl)ethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (42 mg, 27.5% yield).

後処理

  1. filtrationThe precipitate was filtered
  2. washwashed with EtOAc
  3. custompurified by preparative HPLC (Eluent: CH3CN, H2O)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4350582e316541b986fc4ad34d2c8bfa
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08629160B2

反応ノート

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