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2-Naphthalenecarboxaldehyde → 5-bromo-N-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrazin-2-amine

HRID 469873
ノート
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反応式

HRID 469873 の反応式
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH:11]=O.[NH2:13][C:14]1[CH:19]=[N:18][C:17]([Br:20])=[CH:16][N:15]=1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>ClC(Cl)C.C(O)(=O)C.ClCCl>[Br:20][C:17]1[N:18]=[CH:19][C:14]([NH:13][CH2:11][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[CH:1]=2)=[N:15][CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 62012-NaphthalenecarboxaldehydeHCID 5995392-Amino-5-bromopyrazineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

生成物 1

HCID 866143075-bromo-N-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrazin-2-amine収率 48.7%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 176Acetic Acid溶媒HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
HCID 63651,1-Dichloroethane溶媒

実験手順

2-Napthaldehyde (0.6 g, 3.84 mmol) and 2-amino-5-bromopyrazine (0.56 g, 3.201 mmol) were treated with Na(OAc)3BH (1.02 g, 4.802 mmol) in dichloroethane (15.0 mls) and acetic acid (0.5 mls) for 18 hours at room temperature. The mixture was diluted with dichloromethane, washed with 1.0 N NaOH, washed with brine, dried over MgSO4, and concentrated. Chromatography (SiO2, EtOAc:Hex, 1:1) gave 0.49 g 5-bromo-N-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrazin-2-amine.

後処理

  1. washwashed with 1.0 N NaOH
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-719929ee8809478ca8284915f2a40447
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08629156B2

反応ノート

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