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Urea → 5,6-Dihydrobenzo[h]quinazolin-2-ol

HRID 470321
ノート
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反応式

HRID 470321 の反応式
[CH2:1]1[CH2:11][C:9](=O)[C:8]2[C:3](=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[CH2:2]1.[NH2:12][C:13]([NH2:15])=[O:14].[CH2:16](OC(OCC)OCC)C>CO.CS(O)(=O)=O>[N:12]1[C:9]2[C:8]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=3[CH2:2][CH2:1][C:11]=2[CH:16]=[N:15][C:13]=1[OH:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1176UreaHCID 107241-TetraloneHCID 31214Ethyl orthoformate

生成物 1

HCID 1785175485,6-Dihydrobenzo[h]quinazolin-2-ol収率 35.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6395Methanesulfonic Acid触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

A mixture of alpha-tetralone (60 g, 0.41 M), urea (27 g, 0.45 M), triethylorthoformate (68 ml, 0.41 M), in methanol (80 ml) to which was then added methanesulfonic acid (100 drops) was heated at 100° C. for 30 min. then at 130° C. for 1 hr while allowing some solvent to distill off. The resulting thick suspension was cooled slurried with acetone (100 ml) and the solids isolated via filtration washing with acetone (2×80 ml). The solid was dried under reduced pressure overnight to afford 1 as a yellow solid (42.1 g as a 1:1 urea complex, 35.6% yield).

後処理

  1. distillationsome solvent to distill off
  2. temperatureThe resulting thick suspension was cooled
  3. customthe solids isolated via filtration
  4. washwashing with acetone (2×80 ml)
  5. customThe solid was dried under reduced pressure overnight

出典と根拠

ORDレコード
ord-549785c9520740de951f837f2526e93c
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08629147B2

反応ノート

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