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Benzoyl isocyanate → N-(2-cyanocyclopent-1-enylcarbamoyl)benzamide

HRID 471540
ノート
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反応式

HRID 471540 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:3]=1[C:7]#[N:8].[C:9]([N:17]=[C:18]=[O:19])(=[O:16])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1>O1CCOCC1>[C:7]([C:3]1[CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:2]=1[NH:1][C:18]([NH:17][C:9](=[O:16])[C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)=[O:19])#[N:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 78210Benzoyl isocyanateHCID 2872752-Amino-1-cyclopentene-1-carbonitrile

生成物 1

HCID 57456937N-(2-cyanocyclopent-1-enylcarbamoyl)benzamide収率 76.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

To a solution of 2-aminocyclopent-1-enecarbonitrile (400 mg, 3.7 mmol) in 1,4-dioxane (20 mL) was added benzoyl isocyanate (545 g, 3.7 mmol). The reaction mixture was then stirred at room temperature under nitrogen overnight. The precipitate was collected by filtration, washed with 1,4-dioxane, and dried to give N-(2-cyanocyclopent-1-enylcarbamoyl)benzamide (720 mg, 76%) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.33 (s, 1H), 11.22 (brs, 1H), 7.99-7.97 (m, 2H), 7.67-7.63 (m, 1H), 7.54-7.51 (m, 2H), 3.04-3.0 (m, 2H), 2.51-2.47 (m, 2H) 1.95-1.90 (m, 2H). MS 256 (MH+).

後処理

  1. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  2. washwashed with 1,4-dioxane
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-69bf55b654984461849dc3a4837a9bb1
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08633186B2

反応ノート

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