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Cesium carbonate → 1-[5-(2,6-dimethyl-phenyl)-1-(6-isopropoxy-pyridazin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-2-ethyl-butan-1-one

HRID 472048
ノート
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反応式

HRID 472048 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH3:8])[C:3]=1[C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:17]([C:18](=[O:24])[CH:19]([CH2:22][CH3:23])[CH2:20][CH3:21])=[CH:16][NH:15][C:12]2=[CH:13][N:14]=1.Cl[C:26]1[N:27]=[N:28][C:29]([O:32][CH:33]([CH3:35])[CH3:34])=[CH:30][CH:31]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:8][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([CH3:1])[C:3]=1[C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:17]([C:18](=[O:24])[CH:19]([CH2:22][CH3:23])[CH2:20][CH3:21])=[CH:16][N:15]([C:26]3[N:27]=[N:28][C:29]([O:32][CH:33]([CH3:35])[CH3:34])=[CH:30][CH:31]=3)[C:12]2=[CH:13][N:14]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 2528233-Chloro-6-isopropoxypyridazineHCID 671525261-[5-(2,6-dimethyl-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-2-ethyl-butan-1-one

生成物 1

HCID 671526521-[5-(2,6-dimethyl-phenyl)-1-(6-isopropoxy-pyridazin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-2-ethyl-butan-1-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
149 °C

実験手順

To a solution of 1-[5-(2,6-dimethyl-phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-2-ethyl-butan-1-one (100 mg, 0.31 mmol) (Step 4, Example 1) in 2 mL of DMF, 3-chloro-6-isopropoxy-pyridazine (161 mg, 0.93 mmol) is added, followed by Cs2CO3 (306 mg, 0.93 mmol). The mixture is heated to 149° C. for 18 h under nitrogen. The mixture is diluted with EtOAc (7 mL) and washed with water (3×5 mL) and brine (5 mL), dried (Na2SO4), and concentrated under reduced pressure. Chromatography of the residue on silica gel (hexane-EtOAc, 1:1) gives 1-[5-(2,6-dimethyl-phenyl)-1-(6-isopropoxy-pyridazin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-2-ethyl-butan-1-one as colorless oil.

後処理

  1. washwashed with water (3×5 mL) and brine (5 mL)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-b86c6fcf577142feb7331ad7d5e1a653
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08633193B2

反応ノート

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