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Diisobutylaluminum hydride → HCID 58318628、化合物

HRID 473436
ノート
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反応式

HRID 473436 の反応式
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[C:11]1[C:20]([C:21]([O:23]C)=O)=[CH:19][C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=2)[N:12]=1)(=[O:4])=[O:3].[CH3:25]C(C[AlH]CC(C)C)C>C(Cl)Cl>[CH3:25][CH:21]([C:20]1[C:11]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])=[N:12][C:13]2[C:18]([CH:19]=1)=[N:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[OH:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 67240037Methyl 2-(2-(methylsulfonyl)phenyl)-1,5-naphthyridine-3-carboxylate

生成物 1

HCID 58318628HCID 58318628、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of methyl 2-(2-(methylsulfonyl)phenyl)-1,5-naphthyridine-3-carboxylate (1.2 g, 3.5 mmol) in DCM (30 mL) was added DIBAL-H (35 mL, 35 mmol) at −78° C. The reaction mixture was stirred for 4 h at same temperature. The reaction mixture was quenched with satd solution of ammonium chloride and extracted with EtOAc. The organic layer was concentrated in vacuo to give methyl (2-(2-(methylsulfonyl)phenyl)-1,5-naphthyridin-3-yl)methanol: LC-MS (ESI) m/z 315.0 [M+H]+. It was carried on crude for next step.

後処理

  1. customThe reaction mixture was quenched with satd solution of ammonium chloride
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-010bb74092a64f3a8fcfeee1ca0aafc9
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08633313B2

反応ノート

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