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Potassium Carbonate → Tert-butyl 4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 473811
ノート
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反応式

HRID 473811 の反応式
[F:1][C:2]([F:22])([F:21])[C:3]1([O:16][Si](C)(C)C)[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO>[OH:16][C:3]1([C:2]([F:22])([F:1])[F:21])[CH2:4][CH2:5][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14])=[O:10])[CH2:7][CH2:8]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 68760848Tert-butyl 4-(trifluoromethyl)-4-(trimethylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 22061329Tert-butyl 4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)piperidine-1-carboxylate収率 17.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of tert-butyl 4-(trifluoromethyl)-4-(trimethylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate (0.512 g, 1.50 mmol), in methanol (10 mL) was potassium carbonate (0.25 g, 1.81 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature for 12 hours. Filtration and concentration provided an orange residue that was purified by silica gel chromatography (97:3 dichloromethane:methanol) to give tert-butyl 4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)piperidine-1-carboxylate (0.07 g, 14% yield). MS (EI) for C11H18F3NO3: 269 (MH+).

後処理

  1. filtrationFiltration and concentration
  2. customprovided an orange residue that
  3. customwas purified by silica gel chromatography (97:3 dichloromethane:methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d1916dd9ce1e4ce7af64cfd499a85e6e
出典データセット
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08637499B2

反応ノート

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