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Boron tribromide → 2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-4-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine-3(4H)-one 1,1-dioxide

HRID 477880
ノート
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反応式

HRID 477880 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:13](=[O:14])[N:12]([CH3:15])[C:11]3[CH:16]=[C:17]([O:20]C)[CH:18]=[CH:19][C:10]=3[S:9]2(=[O:23])=[O:22])=[CH:4][CH:3]=1.B(Br)(Br)Br>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:13](=[O:14])[N:12]([CH3:15])[C:11]3[CH:16]=[C:17]([OH:20])[CH:18]=[CH:19][C:10]=3[S:9]2(=[O:22])=[O:23])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 198725932-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine-3(4H)-one 1,1-dioxide

生成物 1

HCID 198724772-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-4-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine-3(4H)-one 1,1-dioxide収率 93.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 2-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine-3(4H)-one 1,1-dioxide (21.0 g) in methylene chloride (200 ml) was added boron tribromide (1N solution in methylene chloride, 89.2 ml) at ambient temperature. The mixture was stirred for 8 hours at the same temperature and then poured into ice water. The separated solid was collected by filtration, dried, and recrystallized from ethanol to yield 2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-4-methyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine-3(4H)-one 1,1-dioxide (18.86 g).

後処理

  1. filtrationThe separated solid was collected by filtration
  2. customdried
  3. customrecrystallized from ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-5be268f928fe451b98401e247381e819
出典データセット
uspto-grants-1989_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04889851

反応ノート

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