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Aniline → Methyl 3-anilino-5-bromobenzoate

HRID 481
ノート
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反応式

HRID 481 の反応式
COC(=O)c1cc(Br)cc(Br)c1.Nc1ccccc1>CC(=O)O.CC(=O)O.CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c3ccccc3)c2Oc2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)cccc21.Cc1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd]>COC(=O)c1cc(Br)cc(Nc2ccccc2)c1
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 6115AnilineHCID 621923Methyl 3,5-Dibromobenzoate

生成物 1

HCID 57529296Methyl 3-anilino-5-bromobenzoate収率 0%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 10796Cesium carbonate試薬HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)触媒HCID 4144353Palladium (II) acetate触媒HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

aniline (0.380 g, 4.08 mmol), methyl 3,5-dibromobenzoate (1.000 g, 3.40 mmol), Pd(OAc)2 (0.076 g, 0.34 mmol), (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (0.295 g, 0.51 mmol) and CESIUM CARBONATE (1.663 g, 5.10 mmol) were stirred in toluene (10 mL) and degassed with nitrogen for 15 minutes. The mixture was then heated at 110 °C under nitrogen for 24 hours. No evidence of any significant amount of product (ester or acid) therfore abandaned.

出典と根拠

ORDレコード
ord-c6d710180f5249588ab02dc546a2ae67
出典データセット
750 AstraZeneca ELN dataset
元リンク
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反応ノート

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