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Methanol → (2s)-(-)-1-(4-Indolyloxy)-3-(spiro[1h-indene-1,4'-piperidin]-1'-yl)-2-propanol ethanedioate

HRID 481622
ノート
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反応式

HRID 481622 の反応式
[O:1]1[CH2:3][C@H:2]1[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:7]=1[CH:8]=[CH:9][NH:10]2.[NH:15]1[CH2:20][CH2:19][C:18]2([C:28]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[CH:22]=[CH:21]2)[CH2:17][CH2:16]1.[C:29]([OH:34])(=[O:33])[C:30]([OH:32])=[O:31].CO>C(OCC)(=O)C>[C:29]([OH:34])(=[O:33])[C:30]([OH:32])=[O:31].[NH:10]1[C:11]2[C:7](=[C:6]([O:5][CH2:4][C@@H:2]([OH:1])[CH2:3][N:15]3[CH2:20][CH2:19][C:18]4([C:28]5[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=5)[CH:22]=[CH:21]4)[CH2:17][CH2:16]3)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:8]=[CH:9]1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 971Oxalic AcidHCID 10330052Spiro[indene-1,4'-piperidine]HCID 10943254(2s)-Glycidyl indol-4-yl ether

生成物 1

HCID 131719706(2s)-(-)-1-(4-Indolyloxy)-3-(spiro[1h-indene-1,4'-piperidin]-1'-yl)-2-propanol ethanedioate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒
2 回

実験手順

The title compound was prepared in similar fashion from (S)-(+)-4-(oxiranylmethoxy)-1H-indole and spiro[1H-indene-1,4'-piperidine]. The resulting free base was dissolved in ethyl acetate, and precipitated with one equivalent of oxalic acid in ethyl acetate in 80% overall yield. mp 119°-120°. FDMS m/e=374 (M+ of free base). α[D]589 =-5.51 (c=0.47, methanol).

出典と根拠

ORDレコード
ord-0061cc8d737441cc831422a4a0358d40
出典データセット
uspto-grants-1998_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05789402

反応ノート

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