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Cesium carbonate → 5-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 49046
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反応式

HRID 49046 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([OH:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].Br[CH2:17][C:18]([N:20]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1)=[O:19].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([O:15][CH2:17][C:18](=[O:19])[N:20]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1)=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 90677Ethyl 5-hydroxy-1H-indole-2-carboxylateHCID 111061881-(Bromoacetyl)pyrrolidine

生成物 1

HCID 695874665-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester収率 25.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A mixture of 5-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (2 g, 10 mmol), 2-bromo-1-pyrrolidin-1-yl-ethanone (3 g, 20 mmol) and cesium carbonate (19.5 g, 60 mmol) in dimethylformamide (16 mL) was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction was diluted with ethyl acetate (150 mL), washed with water (5×50 mL) and brine, dried and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate and hexane to give 0.8 g (25%) 5-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester as a brown solid.

後処理

  1. washwashed with water (5×50 mL) and brine
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate and hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-1a8aa4affe9745f68a5c1786a24a5d89
出典データセット
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06706709B2

反応ノート

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