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Boron tribromide → 4-(2-Methylindol-1-yl)phenol

HRID 491017
ノート
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反応式

HRID 491017 の反応式
C[O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:11]=[C:10]2[CH3:18])=[CH:5][CH:4]=1.B(Br)(Br)Br>ClCCl>[CH3:18][C:10]1[N:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([OH:2])=[CH:4][CH:5]=2)[C:17]2[C:12]([CH:11]=1)=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 120796281-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-1H-indole

生成物 1

HCID 576757604-(2-Methylindol-1-yl)phenol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

1-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-1H-indole (175 mg, 0.73 mmol) was dissolved in dichloromethane (2 mL) and cooled to 0° C. Boron tribromide (2.19 mL, 1 M solution in dichloromethane, 2.19 mmol) was added dropwise, and the reaction was stirred for 2 hours. The reaction was quenched by addition of saturated sodium bicarbonate solution, then extracted with dichloromethane followed by ethyl acetate. The organic extracts were dried over MgSO4 and concentrated. The reaction was assumed to be quantitative. LC-MS (C15H13NO calc'd 223) m/z 224 (M+H).

後処理

  1. customThe reaction was quenched by addition of saturated sodium bicarbonate solution
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe organic extracts were dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-5a6c6f985a9246b1b454f50df5668674
出典データセット
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07528262B2

反応ノート

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