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Hydrochloric Acid → 3-Hydroxy-4-(3-(4-pentylphenylsulfonamido)propanamido)benzoic acid

HRID 493156
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反応式

HRID 493156 の反応式
[CH2:1]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([S:12]([NH:15][CH2:16][CH2:17][C:18]([OH:20])=O)(=[O:14])=[O:13])=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5].[OH:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:28]=[CH:29][C:30]=1[NH2:31])[C:25]([OH:27])=[O:26].Cl>CN(C=O)C>[OH:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:28]=[CH:29][C:30]=1[NH:31][C:18](=[O:20])[CH2:17][CH2:16][NH:15][S:12]([C:9]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5])=[CH:11][CH:10]=1)(=[O:13])=[O:14])[C:25]([OH:27])=[O:26]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1375664-Amino-3-hydroxybenzoic acidHCID 690579943-(4-Pentylphenylsulfonamido)propanoic acid

生成物 1

HCID 690603703-Hydroxy-4-(3-(4-pentylphenylsulfonamido)propanamido)benzoic acid収率 115.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

To a solution of the product of Step 1 (200 mg, 0.67 mmol) in dry DMF (7 mL) was added 1,1-carbonyldiimidazole (CDI) (120 mg, 0.73 mmol). The resulting mixture was stirred at 40° C. for 1 h, then treated with 3-hydroxy-4-aminobenzoic acid (107 mg, 0.7 mmol). The mixture was stirred at 40° C. for 16 h, then poured into 1N aqueous HCl (100 mL). The resulting yellow precipitate was filtered, washed with diethyl ether, and azeotroped to dryness once from toluene to give the crude title compound (337 mg), which was used directly in the next step without further purification. MS m/e 434.

後処理

  1. stirringThe mixture was stirred at 40° C. for 16 h
  2. filtrationThe resulting yellow precipitate was filtered
  3. washwashed with diethyl ether
  4. customazeotroped to dryness once from toluene

出典と根拠

ORDレコード
ord-16de4f4ea1b24ad0b6cfa4c873dd583d
出典データセット
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07534804B2

反応ノート

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