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Potassium Iodide → HCID 11428752、化合物

HRID 495365
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反応式

HRID 495365 の反応式
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:13](=[O:14])[N:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]2=[N:6]1.[NH:15]1[CH2:20][CH:19]=[C:18]([C:21]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[NH:23][CH:22]=2)[CH2:17][CH2:16]1.[I-].[K+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O.CC(C)=O>[NH:23]1[C:24]2[C:29](=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:21]([C:18]2[CH2:19][CH2:20][N:15]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]3[C:13](=[O:14])[N:8]4[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]4=[N:6]3)[CH2:16][CH:17]=2)=[CH:22]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27610233-(1,2,3,6-Tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indoleHCID 130412482-(3-Chloropropyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one

生成物 1

HCID 11428752HCID 11428752、化合物収率 59%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 180
Acetone
溶媒
HCID 962Water溶媒

実験手順

2-(3-Chloro-propyl)-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one 211 mg (1 mmol) was loaded into a round bottomed flask, followed by 396 mg (2 eq) of 3-(1,2,3,6-Tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole, 1.0 gram of potassium iodide, 1.0 gram of potassium carbonate, 100 ml acetone. The mixture was stirred under nitrogen for 18 hours. It was then poured into about 300 ml water and extracted with ethyl acetate (2×200 ml). The combined organic layers were dried over magnesium sulfate and filtered and concentrated. Flash column chromatography using 10% ˜100% ethyl acetate/hexane and yielded 220 mg of product (59%). mp: 173.3° C. M+: 374.0; (300 MHz, CDCl3): 8.60 (s, 1H, NH), 7.90 (d, 1H), 7.75(d, 1H), 7.34(d, 1H), 7.11(m, 5H), 6.44(m, 1H), 6.16(s, 1H), 4.12 (t, CH2), 3.22 (d, CH2), 2.70 (t, CH2) 2.60(m, 4H), 2.17 (t, CH2).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×200 ml)
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-5cd848a185a1409180672f91feec0f91
出典データセット
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06939870B2

反応ノート

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