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Triethylamine → 1-(5-acetyl-4-methyl-thiazol-2-yl)-3-{(3R,4S)-4-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidine-1-carbonyl]-1,1-dioxo-tetrahydro-1lambda6-thiophen-3-yl}-urea

HRID 497502
ノート
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反応式

HRID 497502 の反応式
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:6][S:5](=[O:8])(=[O:7])[CH2:4][C@H:3]1[C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@@H:13]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:12]1)=[O:10].C1([O:31][C:32](=O)[NH:33][C:34]2[S:35][C:36]([C:40](=[O:42])[CH3:41])=[C:37]([CH3:39])[N:38]=2)C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O>[C:40]([C:36]1[S:35][C:34]([NH:33][C:32]([NH:1][C@@H:2]2[C@@H:3]([C:9]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@@H:13]([CH2:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][CH:19]=4)[CH2:12]3)=[O:10])[CH2:4][S:5](=[O:7])(=[O:8])[CH2:6]2)=[O:31])=[N:38][C:37]=1[CH3:39])(=[O:42])[CH3:41]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 22259036Phenyl (5-acetyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamateHCID 69748830[(3R,4S)-4-Amino-1,1-dioxo-tetrahydrothiophen-3-yl]-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-yl]-methanone

生成物 1

HCID 213624291-(5-acetyl-4-methyl-thiazol-2-yl)-3-{(3R,4S)-4-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidine-1-carbonyl]-1,1-dioxo-tetrahydro-1lambda6-thiophen-3-yl}-urea収率 55%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

[(3R,4S)-4-Amino-1,1-dioxo-tetrahydrothiophen-3-yl]-[(S)-3-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-yl]-methanone (50 mg, 141 μmol) and [5-acetyl-4-methylthiazol-2-yl]-carbamic acid phenyl ester (43 mg, 155 μmol) were dissolved in N,N-dimethylformamide (1 mL) and treated with triethylamine (22 μL, 155 μmol). The mixture was stirred at room temperature for 94 h, and then concentrated. The residue was purified by flash column chromatography (4% methanol/dichloromethane containing 0.4% aqueous ammonium hydroxide) to provide a white solid (41 mg, 55%).

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe residue was purified by flash column chromatography (4% methanol/dichloromethane containing 0.4% aqueous ammonium hydroxide)

出典と根拠

ORDレコード
ord-39d033038a4b4cabac805ce08d21e518
出典データセット
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06949546B2

反応ノート

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