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Potassium Hydroxide → 1-{6-[4-(2-Trifluoromethylbenzoyl)piperazin-1-yl]pyridazin-3-yl}imidazolidin-2-one

HRID 499163
ノート
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反応式

HRID 499163 の反応式
Cl[CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5]([NH:7][C:8]1[N:9]=[N:10][C:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20](=[O:31])[C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=3[C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH2:16][CH2:15]2)=[CH:12][CH:13]=1)=[O:6].[OH-].[K+]>C(O)CCC>[F:28][C:27]([F:30])([F:29])[C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:21]=1[C:20]([N:17]1[CH2:18][CH2:19][N:14]([C:11]2[N:10]=[N:9][C:8]([N:7]3[CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5]3=[O:6])=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:15][CH2:16]1)=[O:31]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 113400561-(2-Chloroethyl)-3-{6-[4-(2-trifluoromethylbenzoyl)-piperazin-1-YL]pyridazin-3-YL}urea

生成物 1

HCID 115608011-{6-[4-(2-Trifluoromethylbenzoyl)piperazin-1-yl]pyridazin-3-yl}imidazolidin-2-one収率 71%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 2631-Butanol溶媒

実験手順

A mixture of 1-(2-chloroethyl)-3-{6-[4-(2-trifluoromethylbenzoyl)piperazin-1-yl]-pyridazin-3-yl}urea (0.296 g, 0.650 mmol), potassium hydroxide (0.364 g, 0.650 mmol), in BuOH (20 mL) was refluxed overnight. The reaction mixture was concentrated and purified by column chromatography. The title compound was obtained as a light yellow powder in 71% yield (0.213 g). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.43 (d, J=9.9 Hz, 1H), 7.72 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.48-1.64 (m, 2H), 7.34 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.01 (d, J=9.9 Hz, 1H), 4.91-5.12 (br., 1H), 4.22 (t, J=7.8 Hz, 1H), 3.82-4.03 (m, 2H), 3.43-3.65 (m, 6H), 3.31 (t, J=5.7 Hz, 2H).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. custompurified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-eca148f308c844cc9a89b6aefba12864
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07767677B2

反応ノート

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