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Sodium Bicarbonate → tert-Butyl 4-((4-aminophenyl)methyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 499198
ノート
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反応式

HRID 499198 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([N+:21]([O-])=O)=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].O.O.[Sn](Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([NH2:21])=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 235069461-Boc-4-(4-Nitrobenzyl)piperazineHCID 85782573Tin tetrachloride dihydrate

生成物 1

HCID 12045001tert-Butyl 4-((4-aminophenyl)methyl)piperazine-1-carboxylate収率 89%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

4-(4-Nitro-benzyl)-piperazin-1-yl carboxylic acid tert-butyl ester (769 mg, 2.4 mmol) and tin chloride dihydrate (2.70 g, 12 mmol) are suspended in ethyl acetate (20 mL) and stirred at room temperature overnight. Then, saturated aqueous solution of sodium bicarbonate (20 mL) is added and vigorously stirred for 1 hour. Solids are removed by filtration and the organic layer of the filtrate is separated and washed with water (20 mL). The organic phase is dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to give a white solid (620 mg, 89% yield, ES+(m/z) 293 [M+H]).

後処理

  1. stirringvigorously stirred for 1 hour
  2. customSolids are removed by filtration
  3. customthe organic layer of the filtrate is separated
  4. washwashed with water (20 mL)
  5. dry with materialThe organic phase is dried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give a white solid (620 mg, 89% yield, ES+(m/z) 293 [M+H])

出典と根拠

ORDレコード
ord-22a6201100424ded8c68ca25f011162c
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07767674B2

反応ノート

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