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Triethylamine → tert-Butyl 6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridinecarboxylate

HRID 499336
ノート
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反応式

HRID 499336 の反応式
[C:1]([C:3]1[N:8]=[C:7]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[C:16](OC)(=[O:24])[C:17]1[C:18](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[SH:19].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[O:24]=[C:16]1[C:17]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:18]=2[S:19][C:1]([C:3]2[N:8]=[C:7]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=2)=[N:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 21009Benzoic acid, 2-mercapto-, methyl esterHCID 22939377tert-Butyl 6-cyanopicolinate

生成物 1

HCID 22939348tert-Butyl 6-(4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridinecarboxylate収率 72.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

A mixture of tert-butyl 6-cyano-2-pyridinecarboxylate (1.1 g, 5.3 mmol), methyl thiosalicylate (1.8 g, 10.7 mmol), triethylamine (2.0 ml, 14.3 mmol) and toluene (4 ml) was refluxed for 12 hrs. After cooling, the precipitated crystals were collected by filtration, recrystallized from tetrahydrofuran-hexane to give the titled compound (1.3 g, 70%).

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 12 hrs
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe precipitated crystals were collected by filtration
  4. customrecrystallized from tetrahydrofuran-hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-bb5cce6883534532bcb433876ff56e9b
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07767665B2

反応ノート

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