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Potassium Carbonate → 4-(2-aminopyrimidin-5-yl)-2-fluoro-N-methylbenzamide

HRID 500126
ノート
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反応式

HRID 500126 の反応式
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([NH:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([F:12])[CH:3]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:21]2[CH:22]=[N:23][C:24]([NH2:27])=[N:25][CH:26]=2)O1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:27][C:24]1[N:25]=[CH:26][C:21]([C:2]2[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([NH:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([F:12])[CH:3]=2)=[CH:22][N:23]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 177502122-Aminopyrimidine-5-boronic acid, pinacol esterHCID 24694329Benzamide, 4-bromo-2-fluoro-N-methyl-

生成物 1

HCID 672245484-(2-aminopyrimidin-5-yl)-2-fluoro-N-methylbenzamide収率 91.4%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 702Ethanol溶媒
HCID 962Water溶媒
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

A mixture of 4-bromo-2-fluoro-N-methylbenzamide (900 mg, 3.9 mmol), 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine (710 mg, 3.2 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (100 mg, 0.1 mmol) and potassium carbonate (1.3 g, 9.7 mmol) in toluene (6.0 mL) and ethanol (3.0 mL) and water (3.0 mL) was heated at 110° C. for 2 hours. After cooling to RT, the reaction mixture was quenched with water and extracted with diethyl ether. The solid was filtered and washed with water and diethyl ether to afford the desired product (720 mg).

後処理

  1. temperatureAfter cooling to RT
  2. customthe reaction mixture was quenched with water
  3. extractionextracted with diethyl ether
  4. filtrationThe solid was filtered
  5. washwashed with water and diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-8cdfe1f46f0c4d279f1babc658af7735
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07767675B2

反応ノート

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