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Potassium Carbonate → 4-(2-Aminopyrimidin-5-yl)-2,3-difluorobenzoic acid

HRID 500266
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反応式

HRID 500266 の反応式
OB(O)[C:3]1[CH:11]=[CH:10][C:6]([C:7]([OH:9])=[O:8])=[C:5]([F:12])[C:4]=1[F:13].Br[C:16]1[CH:17]=[N:18][C:19]([NH2:22])=[N:20][CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:22][C:19]1[N:20]=[CH:21][C:16]([C:3]2[CH:11]=[CH:10][C:6]([C:7]([OH:9])=[O:8])=[C:5]([F:12])[C:4]=2[F:13])=[CH:17][N:18]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2313102-Amino-5-bromopyrimidineHCID 532167464-Borono-2,3-difluorobenzoic acid

生成物 1

HCID 672252574-(2-Aminopyrimidin-5-yl)-2,3-difluorobenzoic acid

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 702
Ethanol
溶媒
HCID 962Water溶媒
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

A mixture of 4-(dihydroxyboryl)-2,3-difluorobenzoic acid (0.47 g, 2.3 mmol), 5-bromopyrimidin-2-amine (0.44 g, 2.6 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.1 g, 0.1 mmol), and potassium carbonate (0.96 g, 7.0 mmol) in toluene (4.0 mL), ethanol (2.0 mL) and water (2.0 mL) was heated at 110° C. for 3 h. After cooling to RT, the mixture was washed with ether to remove impurity. The aqueous layer was adjusted to pH 6 with 1N HCl. The solid was filtered, washed with water and ether to give the desired product. LCMS: (M+H)=252.9.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to RT
  2. washthe mixture was washed with ether
  3. customto remove impurity
  4. filtrationThe solid was filtered
  5. washwashed with water and ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-b90257f63da64419a42d9344cc5dc379
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07767675B2

反応ノート

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