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Hydrochloric Acid → 5-Bromo-2-(2,4-dichlorophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid methyl ester

HRID 500558
ノート
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反応式

HRID 500558 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([Br:10])[C:7]([F:11])=[C:6]([F:12])[C:5]=1[NH:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[Cl:20].C1C(=O)N([Cl:29])C(=O)C1.Cl>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([Br:10])[C:7]([F:11])=[C:6]([F:12])[C:5]=1[NH:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:29])=[CH:16][C:15]=1[Cl:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 865967715-Bromo-2-(2-chlorophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 865986345-Bromo-2-(2,4-dichlorophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid methyl ester収率 89.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A mixture of 5-bromo-2-(2-chlorophenylamino)-3,4-difluorobenzoic acid methyl ester (2.07 g, 5.50 mmol), NCS (789 mg, 5.91 mmol), and catalytic amount of conc. HCl in DMF (41 mL) was stirred for 1 hour at room temperature. The reaction mixture was diluted with EtOAc, and washed with water (5×). The organic layer was dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give the crude material which was purified by silica gel flash column chromatography (3 to 5% EtOAc in hexanes) to afford the desired product (2.02 g, 89%).

後処理

  1. washwashed with water (5×)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the crude material which
  6. customwas purified by silica gel flash column chromatography (3 to 5% EtOAc in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ad98965cdfdb47918d349fa4da4c0ab2
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07772234B2

反応ノート

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