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Hydrochloric Acid → 5-{4-[2-(methylthio)pyrimidin-4-yl]-1H-pyrazol-3-yl}-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 500740
ノート
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反応式

HRID 500740 の反応式
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([C:19]4[C:23]([C:24]5[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26]([S:30][CH3:31])[N:25]=5)=[CH:22][N:21](C5CCCCO5)[N:20]=4)[CH:18]=[C:13]3[CH:12]=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl.P([O-])([O-])([O-])=O>CO.O1CCOCC1>[CH3:31][S:30][C:26]1[N:25]=[C:24]([C:23]2[C:19]([C:17]3[CH:18]=[C:13]4[CH:12]=[CH:11][N:10]([S:7]([C:1]5[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=5)(=[O:8])=[O:9])[C:14]4=[N:15][CH:16]=3)=[N:20][NH:21][CH:22]=2)[CH:29]=[CH:28][N:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1061PhosphateHCID 57856232HCID 57856232、化合物

生成物 1

HCID 1785034265-{4-[2-(methylthio)pyrimidin-4-yl]-1H-pyrazol-3-yl}-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine収率 98.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒
HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

実験手順

To a solution of the 1-Benzenesulfonyl-5-[4-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (C-1-2) (750 mg, 1.41 mmol) in MeOH (1 mL) was added a solution of HCl in Dioxane (˜4N, 0.1 mL). After stirring at ambient temperature for 45 minutes, the solution was dropped into phosphate buffer (pH 7, 15 mL). The resulting precipitate was collected by filtration, rinsed with water and air dried to give 5-{4-[2-(methylthio)pyrimidin-4-yl]-1H-pyrazol-3-yl}-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (C-1-3) (622 mg, 98%) which was carried on without further purification. 1H NMR (400 MHz, ACETONITRILE-d3) δ ppm 11.51 (br. s., 1H), 8.47 (d, J=2.02 Hz, 1H), 8.34 (d, J=5.05 Hz, 1H), 8.23 (br. s., 1H), 8.14 (d, J=7.58 Hz, 2H), 8.10 (d, J=1.77 Hz, 1H), 7.84 (d, J=2.78 Hz, 1H), 7.68 (t, J=7.45 Hz, 1H), 7.57 (t, J=7.71 Hz, 2H), 7.07 (d, J=4.80 Hz, 1H), 6.75 (d, J=3.79 Hz, 1H), 1.81 (s, 3H).

後処理

  1. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  2. washrinsed with water and air
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-5b3e68c19fe84b83859ca8f2936b141e
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07772246B2

反応ノート

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