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2-Fluoro-4-nitrophenol → 4-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(methylthio)thieno[3,2-d]pyrimidine

HRID 500903
ノート
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反応式

HRID 500903 の反応式
Cl[C:2]1[C:3]2[S:10][C:9]([S:11][CH3:12])=[CH:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[F:13][C:14]1[CH:19]=[C:18]([N+:20]([O-:22])=[O:21])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[OH:23].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[F:13][C:14]1[CH:19]=[C:18]([N+:20]([O-:22])=[O:21])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[O:23][C:2]1[C:3]2[S:10][C:9]([S:11][CH3:12])=[CH:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 98252-Fluoro-4-nitrophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 594244514-Chloro-6-(methylthio)thieno[3,2-d]pyrimidine

生成物 1

HCID 594244784-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(methylthio)thieno[3,2-d]pyrimidine収率 88%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7583Diphenyl Ether溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

A mixture of 280 (210 mg, 0.97 mmol), 2-fluoro-4-nitrophenol (278 mg, 1.77 mmol) and K2CO3 (560 mg, 3.54 mmol) in Ph2O (10 mL) was heated at 130° C. 60 hours, cooled to room temperature and partitioned between EtOAc and water. Organic phase was collected, dried over anhydrous Na2SO4, filtered, concentrated and purified by flash column chromatography with a gradient elution (hexane to hexane/EtOAc, 1:1) to afford the title compound 281 (288 mg, 88% yield) as a yellowish solid. MS (m/z): 338.1(M+H) (found).

後処理

  1. temperature60 hours, cooled to room temperature
  2. custompartitioned between EtOAc and water
  3. customOrganic phase was collected
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by flash column chromatography with a gradient elution (hexane to hexane/EtOAc, 1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-fb8e88be6b074a24812d7e176aa1c03a
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07772247B2

反応ノート

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