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(4-Isocyanato-phenoxy)-acetic acid methyl ester → {4-[2-(4-Methoxycarbonylmethoxy-phenylcarbamoyloxy)-ethoxycarbonylamino]-phenoxy}-acetic acid methyl ester

HRID 501833
ノート
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反応式

HRID 501833 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][OH:18])=[O:14])=[CH:8][CH:7]=1.[CH3:20][O:21][C:22](=[O:34])[CH2:23][O:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([N:31]=[C:32]=[O:33])=[CH:27][CH:26]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([NH:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][O:18][C:32](=[O:33])[NH:31][C:28]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:24][CH2:23][C:22]([O:21][CH3:20])=[O:34])=[CH:30][CH:29]=2)=[O:14])=[CH:10][CH:11]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 18918618(4-Isocyanato-phenoxy)-acetic acid methyl esterHCID 49764368[4-(2-Hydroxy-ethoxycarbonylamino)-phenoxy]-acetic acid methyl ester

生成物 1

HCID 59253986{4-[2-(4-Methoxycarbonylmethoxy-phenylcarbamoyloxy)-ethoxycarbonylamino]-phenoxy}-acetic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To [4-(2-Hydroxyethoxycarbonylamino)-phenoxy]-acetic acid methyl ester 5 (1 g, 3.72 mmol) in toluene (10 ml) was added (4-Isocyanatophenoxy)-acetic acid methyl ester 4 (0.8 gram, 3.8 mmol) at room temperature and heated to 50° C. for 20 hours. Toluene was distilled off and water (10 ml) was added. Crude 6 was extracted into chloroform, dried over sodium sulphate, distilled and purified by column chromatography on silica gel using chloroform as eluant to g pure 6 (1 gram, 56.5%) as a white fluffy powder.

後処理

  1. distillationToluene was distilled off
  2. additionwater (10 ml) was added
  3. extractionCrude 6 was extracted into chloroform
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. distillationdistilled
  6. custompurified by column chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-365cd63a16fb4ee085e3952c0d9ddfcb
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07772352B2

反応ノート

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