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Potassium Carbonate → 1-Boc-2-[4-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)phenyl]-6-methoxyindole

HRID 502201
ノート
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反応式

HRID 502201 の反応式
[C:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([O:17][CH3:18])[CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1B(O)O)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].I[C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([N:29]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][S:30]2(=[O:35])=[O:34])=[CH:25][CH:24]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[C:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([O:17][CH3:18])[CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([N:29]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][S:30]2(=[O:35])=[O:34])=[CH:27][CH:28]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 147632212-(4-Iodophenyl)isothiazolidine-1,1-dioxideHCID 223094576-Methoxy-1H-indole-2-boronic acid, N-BOC protected

生成物 1

HCID 594306781-Boc-2-[4-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)phenyl]-6-methoxyindole収率 98%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a mixture of 1-Boc-6-methoxyindole-2-boronic acid prepared in step B above (0.36 g, 1.25 mmol), 2-(4-iodophenyl)isothiazolidine-1,1-dioxide (0.32 g, 1.0 mmol) and PdCl2(dppf) (0.037 g, 0.05 mmol) in DMF (4.0 mL), is added aqueous K2CO3 solution (1.5 mL, 2.0 M, 3.0 mmol). The mixture is stirred at room temperature overnight and then poured into ice-water (100 mL). The precipitate is collected and washed with water and purified by flash column chromatography (silica gel, DCM/EtOAc, 9/1) to furnish 1-Boc-2-[4-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)phenyl]-6-methoxy-1H-indole (0.43 g, 98%).

後処理

  1. customThe precipitate is collected
  2. washwashed with water
  3. custompurified by flash column chromatography (silica gel, DCM/EtOAc, 9/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-16040695582b4b448ee6a4f5cb98fa54
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07772271B2

反応ノート

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