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4-Toluenesulfonyl chloride → Toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-quinolin-3-yl ester

HRID 502623
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反応式

HRID 502623 の反応式
[OH:1][C:2]1[C:3]([C:12](=[O:14])[CH3:13])=[N:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2.C(N(CC)CC)C.[C:22]1([CH3:32])[CH:27]=[CH:26][C:25]([S:28](Cl)(=[O:30])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=1>ClCCl>[C:12]([C:3]1[C:2]([O:1][S:28]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH3:32])=[CH:23][CH:24]=2)(=[O:30])=[O:29])=[CH:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]=1)(=[O:14])[CH3:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 196921842-Acetyl-3-quinolinol

生成物 1

HCID 86098625Toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-quinolin-3-yl ester収率 99.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a cooled (5° C.) solution of 1-(3-Hydroxy-quinolin-2-yl)-ethanone (1.96 g, 10.5 mmol) in 100 mL dichloromethane was added triethylamine (1.59 g, 2.19 mL. 15.75 mmol). After 10 minutes p-toluenesulfonyl chloride (2.191 g, 11.5 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The mixture was washed with 1N HCl, water, and brine, dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure to afford 3.58 g of toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-quinolin-3-yl ester.

後処理

  1. washThe mixture was washed with 1N HCl, water, and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-84f219706c0a42ba9a4e5215fd1fc26c
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07776872B2

反応ノート

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