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Methyl morpholine oxide → 3-(5,6,7,8,9,10-Hexahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]azocin-3-yl)-3-(2-thienyl)cyclobutanone

HRID 502985
ノート
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反応式

HRID 502985 の反応式
[N:1]1[N:2]=[C:3]([C:12]2([C:17]3[S:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH2:15][CH:14]([OH:16])[CH2:13]2)[N:4]2[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]=12.C[N+]1([O-])CCOCC1>C(Cl)Cl>[N:1]1[N:2]=[C:3]([C:12]2([C:17]3[S:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH2:13][C:14](=[O:16])[CH2:15]2)[N:4]2[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]=12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 590064423-(5,6,7,8,9,10-Hexahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]azocin-3-yl)-3-(2-thienyl)cyclobutanol

生成物 1

HCID 684665703-(5,6,7,8,9,10-Hexahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]azocin-3-yl)-3-(2-thienyl)cyclobutanone収率 79.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

3-(5,6,7,8,9,10-hexahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]azocin-3-yl)-3-(2-thienyl)cyclobutanol (2.73 g) was dissolved in methylene chloride (330 ml) and then tetra-n-propylammonium perruthenate(VII) (316 mg) and NMO (1.58 g) were added thereto, followed by stirring at room temperature for 15 hours. The reaction solution was subjected to evaporation under reduced pressure and the resulting residue was purified by column chromatography (methanol:chloroform=3:97) to obtain 2.16 g of 3-(5,6,7,8,9,10-hexahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]azocin-3-yl)-3-(2-thienyl)cyclobutanone (pale yellow solid).

後処理

  1. customThe reaction solution was subjected to evaporation under reduced pressure
  2. customthe resulting residue was purified by column chromatography (methanol:chloroform=3:97)

出典と根拠

ORDレコード
ord-be047e288f2448ae9583f8d353aba125
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07776897B2

反応ノート

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