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Potassium Carbonate → 4-(4-Chloro-2-formyl-phenoxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 504464
ノート
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反応式

HRID 504464 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([OH:10])=[C:6]([CH:9]=1)[CH:7]=[O:8].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[C:17]([O:21][C:22]([N:24]1[CH2:29][CH2:28][CH:27](OS(C)(=O)=O)[CH2:26][CH2:25]1)=[O:23])([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18]>CN(C=O)C>[C:17]([O:21][C:22]([N:24]1[CH2:29][CH2:28][CH:27]([O:10][C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:9][C:6]=2[CH:7]=[O:8])[CH2:26][CH2:25]1)=[O:23])([CH3:20])([CH3:18])[CH3:19]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 124815-Chloro-salicylaldehydeHCID 41848691-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(methanesulfonyloxy)piperidine

生成物 1

HCID 577501934-(4-Chloro-2-formyl-phenoxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 78%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a mixture of 5-chloro-2-hydroxy-benzaldehyde (3.15 g, 20 mmol), KI (0.1 g) and K2CO3 (8.28 g, 60 mmol) in DMF (100 mL) was added 4-methanesulfonyloxy-piperidine-1-caboxylic acid tert-butyl ester (7.26 g, 26 mmol). The mixture was heated at 100° C. for 2 h, then cooled to room temperature and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with 1N NaOH (30 mL), water, and dried over anhydrous Na2SO4, concentrated to give the title compound as white solid (Yield: 5.3 g, 78%).

後処理

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. custompartitioned between ethyl acetate and water
  3. washThe organic layer was washed with 1N NaOH (30 mL), water
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-161b2d1793d5411798675f7de360f4de
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07776875B2

反応ノート

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