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Morpholine → HCID 59136130、化合物

HRID 504637
ノート
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反応式

HRID 504637 の反応式
[CH2:1]([S:8][C:9]([CH3:35])([CH:33]=O)[CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[NH:15][C:16]2[C:21]([CH:22]=1)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[N:23]([CH3:32])[S:24]([C:27]1[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)(=[O:26])=[O:25])=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH:36]1[CH2:41][CH2:40][O:39][CH2:38][CH2:37]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCCl>[CH2:1]([S:8][C:9]([CH3:35])([CH2:33][N:36]1[CH2:41][CH2:40][O:39][CH2:38][CH2:37]1)[CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[NH:15][C:16]2[C:21]([CH:22]=1)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[N:23]([CH3:32])[S:24]([C:27]1[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)(=[O:26])=[O:25])=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8083MorpholineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 59135608HCID 59135608、化合物

生成物 1

HCID 59136130HCID 59136130、化合物収率 55%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 111,2-Dichloroethane
溶媒

実験手順

To a mixture of N-[2-(benzylthio)-2-methyl-3-oxopropyl]-7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indole-2-carboxamide (0.40 g), morpholine (0.13 ml) and 1,2-dichloroethane (4 ml) was added sodium triacetoxyborohydride (0.36 g) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 4 hr. Saturated aqueous sodium hydrogencarbonate was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was subjected to basic silica gel column chromatography to give the title compound (0.25 g, yield 55%) as colorless crystals from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (2:1, volume ratio). melting point 150-152° C.

後処理

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-64106e930c7440b2948f04f2b84efbc3
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07777047B2

反応ノート

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