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Nitrogen → HCID 68471318、化合物

HRID 506780
ノート
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反応式

HRID 506780 の反応式
Br[C:2]1[C:6]2=[N:7][C:8]([O:13][CH3:14])=[C:9]([O:11][CH3:12])[CH:10]=[C:5]2[N:4]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH:3]=1.[Cl:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]2[N:29]([S:45]([C:48]3[CH:53]=[CH:52][C:51]([CH3:54])=[CH:50][CH:49]=3)(=[O:47])=[O:46])[C:30]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[CH:31][C:24]=12.N#N>C1(C)C=CC=CC=1.[Cu]I.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]2[N:29]([S:45]([C:48]3[CH:53]=[CH:52][C:51]([CH3:54])=[CH:50][CH:49]=3)(=[O:47])=[O:46])[C:30]([C:2]3[C:6]4=[N:7][C:8]([O:13][CH3:14])=[C:9]([O:11][CH3:12])[CH:10]=[C:5]4[N:4]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH:3]=3)=[CH:31][C:24]=12
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 947Nitrogen2 回HCID 594326124-Chloro-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-tributylstannanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 68469784t-Butyl 3-bromo-5,6-dimethoxy-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 68471318HCID 68471318、化合物収率 68.6%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

Bubble a solution of dimethoxyazaindole 11 (0.25 g, 0.70 mmol) and azaindole 26 (0.458 g, 0.77 mmol) in toluene (15 mL) with N2 for 15 min, then add CuI (14 mg, 0.07 mmol) and Pd(PPh3)4 (81 mg, 0.07 mmol) and agitate the mixture with the stream of N2 for 0.5 h, then heat at 120° C. under N2 for 20 h. Purification of the reaction mixture on SiO2 (flash chromatography, 40 g cartridge, elution with EtOAc at 10-30%/heptane) gives bisazaindole 27 (0.28 g, 68%) as a white solid: 1H NMR (CDCl3) δ 8.29 (d, 1H, J=5.4 Hz), 7.86 (s apparent overlapping d, 3H), 7.15 (m, 4H), 6.94 (s, 1H), 3.97 (s, 6H), 2.32 (s, 3H), 1.71 (s, 9H), TLC (EtOAc at 40%/heptane) Rf=0.40.

後処理

  1. customPurification of the reaction mixture on SiO2 (flash chromatography, 40 g cartridge, elution with EtOAc at 10-30%/heptane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-42bc05642b8c4b2fadf73d196dd1e9ef
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07786114B2

反応ノート

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