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Benzaldehyde → Methyl 2-phenyl-2-[(phenylmethylene)amino]acetate

HRID 507436
ノート
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反応式

HRID 507436 の反応式
Cl.[CH3:2][O:3][C:4](=[O:13])[CH:5]([NH2:12])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[CH:21](=O)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.[O-]S([O-])(=O)=O.[Mg+2]>ClCCl>[CH3:2][O:3][C:4](=[O:13])[CH:5]([N:12]=[CH:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 240BenzaldehydeHCID 8471TriethylamineHCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)HCID 12247454Methyl 2-amino-2-phenylacetate hydrochloride

生成物 1

HCID 3714052Methyl 2-phenyl-2-[(phenylmethylene)amino]acetate収率 96.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of 8 (40.3 g, 0.2 mol) in dichloromethane (600 mL) was added triethyl amine (24.24 g, 0.24 mol) dropwise. After stirring for 30 min, benzaldehyde (21.2 g, 0.2 mol) was added dropwise, followed by the addition of MgSO4 (240 g, 2 mol). The mixture was stirred overnight. After filtration, the filtrate was evaporated to give compound 9 (49 g, 96.8%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.72 (s, 3 H), 5.22 (s, 1 H), 7.30-7.39 (m, 6 H), 7.53-7.56 (m, 2 H), 7.82-7.85 (m, 2 H), 8.34 (s, 1 H).

後処理

  1. stirringThe mixture was stirred overnight
  2. filtrationAfter filtration
  3. customthe filtrate was evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-52e801dd110043ddb5e7bbd0ebaead9c
出典データセット
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07786163B2

反応ノート

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