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Trimethylaluminum → 4-(3-(2-chloro-5-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)phenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N-(3-(difluoromethyl)phenyl)-2-methoxybenzamide

HRID 508788
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反応式

HRID 508788 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][NH:9][C:10](=[O:15])[C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:4][C:3]=1[C:16]1[NH:20][C:19](=[O:21])[N:18]([C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:25]([C:26]([O:28]C)=O)=[C:24]([O:32][CH3:33])[CH:23]=2)[N:17]=1.[F:34][CH:35]([F:43])[C:36]1[CH:37]=[C:38]([CH:40]=[CH:41][CH:42]=1)[NH2:39].C[Al](C)C>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][NH:9][C:10](=[O:15])[C:11]([F:12])([F:13])[F:14])=[CH:4][C:3]=1[C:16]1[NH:20][C:19](=[O:21])[N:18]([C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:25]([C:26]([NH:39][C:38]3[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[C:36]([CH:35]([F:43])[F:34])[CH:37]=3)=[O:28])=[C:24]([O:32][CH3:33])[CH:23]=2)[N:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 16682925TrimethylaluminumHCID 234451193-(Difluoromethyl)anilineHCID 136492408methyl 4-(3-(2-chloro-5-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)phenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-methoxybenzoate

生成物 1

HCID 1364924074-(3-(2-chloro-5-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)phenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N-(3-(difluoromethyl)phenyl)-2-methoxybenzamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140
Toluene
溶媒

実験手順

The title compound was prepared according to the procedure described in step-6 of Intermediate-26 by using methyl 4-(3-(2-chloro-5-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)phenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-methoxybenzoate (step-5 of Intermediate-26, 0.100 g, 0.20 mmol), 3-(difluoromethyl)aniline (Intermediate-29, 0.045 g, 0.30 mmol), trimethyl aluminium (2M solution in toluene) (1.0 mL) and dry toluene (5.0 mL) to afford 0.080 g of crude product which was triturated with methanol:DCM:ether to afford 0.080 g of pure product. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6): δ 3.95 (s, 3H), 4.47 (d, J=5.7 Hz, 2H), 7.05 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.50 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.70 (m, 3H), 7.80 (d, J=6.3 Hz, 3H), 8.08 (s, 1H), 10.11 (br s, 1H), 10.28 (s, 1H), 12.72 (br s, 1H); MS (m/z): 596.12 (M+H)+.

後処理

  1. customto afford 0.080 g of crude product which

出典と根拠

ORDレコード
ord-b8cb0be3e9d74e00ad1f5e0b327e7f16
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09096545B2

反応ノート

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