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Tetrabutylammonium Fluoride → 1-(4-((2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-3-methoxyphenyl)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one

HRID 508967
ノート
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反応式

HRID 508967 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[NH:13][C:12](=[O:14])[N:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18](I)=[C:17]([O:22][CH3:23])[CH:16]=2)[N:10]=1.[Cl:24][C:25]1[CH:30]=[C:29]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[CH:28]=[CH:27][C:26]=1[C:35]#[CH:36].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CS(C)=O>[Cl:24][C:25]1[CH:30]=[C:29]([C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH:28]=[CH:27][C:26]=1[C:35]#[C:36][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([N:11]2[C:12](=[O:14])[NH:13][C:9]([C:3]3[C:4]([F:8])=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=3[Cl:1])=[N:10]2)=[CH:16][C:17]=1[O:22][CH3:23]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 636689832-Chloro-1-ethynyl-4-(trifluoromethyl)benzeneHCID 1364924973-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1-(4-iodo-3-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one

生成物 1

HCID 1366448551-(4-((2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-3-methoxyphenyl)-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one収率 20.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

The title compound was prepared according to the procedure described in Example-3 using 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1-(4-iodo-3-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one (Intermediate-32, 0.050 g, 0.11 mmol), 2-chloro-1-ethynyl-4-(trifluoromethyl)benzene (Intermediate-25, 0.044 g, 0.22 mmol), TBAF (0.080 g, 0.30 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (0.020 g, 0.022 mmol) and DMSO (3.0 mL) at 80° C. to afford 0.012 g of desired product. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6): δ 3.89 (s, 3H), 7.52 (t, J=9.0 Hz, 1H), 7.56-7.75 (m, 6H), 7.83 (d, J=8.1 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 12.78 (s, 1H); MS (m/z): 522.00 (M+H)+.

後処理

  1. customThe title compound was prepared
  2. customat 80° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-ad70e10bc2d942b29455552190a90da1
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09096545B2

反応ノート

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