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Ethyl bromopyruvate → Ethyl 6-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)quinoxaline-2-carboxylate

HRID 509090
ノート
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反応式

HRID 509090 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH2:20])=[C:16]([NH2:21])[CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[CH2:23][C:24](=O)[C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26]>CN1C(=O)CCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:15]=[C:16]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[N:20]=[C:24]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])[CH:23]=[N:21]3)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 66144Ethyl bromopyruvateHCID 18783789Tert-butyl 4-(3,4-diaminophenyl)piperazine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 86731466Ethyl 6-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)quinoxaline-2-carboxylate収率 20%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

実験手順

A mixture of tert-butyl-4-(3,4-diaminophenyl)piperazine-1-carboxylate (8 g, 27.6 mmol), Ethyl bromopyruvate (8 g, 41.4 mmol), and NMP (40 ml) was stirred at r.t. overnight. The solution was extracted by EA and purified by gel chromatography (PE:EA=3:1) to afford ethyl 6-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)quinoxaline-2-carboxylate (2 g, yield: 20%) as a yellow solid.

後処理

  1. extractionThe solution was extracted by EA
  2. custompurified by gel chromatography (PE:EA=3:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c3a40ebc8ff8411cae8280839e096308
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09096549B2

反応ノート

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