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2-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-[1-(tetrahydropyran-4-yl)-methylidene]-cyclopentane-1,3-dione → 2-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)cyclopentane-1,3-dione

HRID 509171
ノート
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反応式

HRID 509171 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([CH:9]2[C:13](=[O:14])[C:12](=[CH:15][CH:16]3[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]3)[CH2:11][C:10]2=[O:22])=[C:4]([CH3:23])[CH:3]=1.[H][H]>CO.[C].[Pt]>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:23])[C:5]([CH:9]2[C:13](=[O:14])[CH:12]([CH2:15][CH:16]3[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]3)[CH2:11][C:10]2=[O:22])=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 671097292-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-[1-(tetrahydropyran-4-yl)-methylidene]-cyclopentane-1,3-dioneHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 584814642-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)cyclopentane-1,3-dione収率 91.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178503042HCID 178503042、化合物触媒HCID 887Methanol
溶媒

実験手順

To a solution of 2-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-[1-(tetrahydropyran-4-yl)-methylidene]-cyclopentane-1,3-dione (0.1 g, 0.26 mmol) in methanol (100 ml) is subjected to hydrogenation under H-Cube conditions using 10% platinum carbon under a 20 bar hydrogen atmosphere. The reaction mixture is then concentrated to give a crude product which is purified by flash chromatography (hexane/ethyl acetate) to afford 2-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)cyclopentane-1,3-dione (0.09 g).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture is then concentrated
  2. customto give a crude product which
  3. customis purified by flash chromatography (hexane/ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d6d03e2721b041abab3a6e61e12f5b64
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09096560B2

反応ノート

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