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Oxalic Acid → (E)-2-[2-(Cyclohexyl)ethenyl]-5-methyl-1-(2-pyridyl)-1H-benzimidazole oxalate

HRID 50938
ノート
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反応式

HRID 50938 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:5]([NH:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][N:8]=2)=[C:4]([NH2:15])[CH:3]=1.[CH:16]1(/[CH:22]=[CH:23]/[C:24](Cl)=O)[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1.N1C=CC=CC=1N1C2C=CC=CC=2N=C1/C=C/C1C=CC=CC=1.[C:50]([OH:55])(=[O:54])[C:51]([OH:53])=[O:52]>C(OCC)(=O)C>[C:50]([OH:55])(=[O:54])[C:51]([OH:53])=[O:52].[CH:16]1(/[CH:22]=[CH:23]/[C:24]2[N:6]([C:7]3[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][N:8]=3)[C:5]3[CH:13]=[CH:14][C:2]([CH3:1])=[CH:3][C:4]=3[N:15]=2)[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 971Oxalic AcidHCID 9796241(E)-1-(2-pyridyl)-2-styryl-1H-benzimidazoleHCID 12542153(E)-3-cyclohexylacryloyl chlorideHCID 227367644-methyl-2-amino-N-(2-pyridyl)aniline

生成物 1

HCID 9953200(E)-2-[2-(Cyclohexyl)ethenyl]-5-methyl-1-(2-pyridyl)-1H-benzimidazole oxalate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

Free base of the titled compound was prepared from 4-methyl-2-amino-N-(2-pyridyl)aniline and (E)-3-Cyclohexylacryloyl chloride according to the preparation of (E)-1-(2-pyridyl)-2-styryl-1H-benzimidazole (Example 1, method A). The free base and oxalic acid were dissolved into ethyl acetate. Concentration and recrystallization from ethyl acetate/n-hexane yielded the titled compound. MW: 407.47; mp: 141.0-142.0° C.; 1H-NMR (DMSO) δ: 8.73-8.71 (1H, m), 8.14 (1H, t, J=7.0 Hz), 7.61-7.56 (2H, m), 7.46 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.05 (1H, d, J=8.1 Hz), 6.92 (1H, dd, J=15.8, 7.0 Hz), 6.38 (1H, d, J=15.8 Hz), 2.42 (3H, s), 2.25-2.10 (1H, m), 1.80-1.55 (5H, m), 1.40-1.05 (5H, m).

後処理

  1. concentrationConcentration and recrystallization from ethyl acetate/n-hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-42198076422f4ca8b4dd121faad1f9f6
出典データセット
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06713482B2

反応ノート

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