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Ethyl Acetate → (S)-Methyl 4-(((3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)(3-fluoropyridin-2-yl)methyl)carbamoyl)benzoate

HRID 509418
ノート
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反応式

HRID 509418 の反応式
Cl.[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C@@H:14]([C:16]2[C:21]([F:22])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=2)[NH2:15])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]([F:13])([F:12])[F:11].[CH3:23][O:24][C:25]([C:27]1[CH:35]=[CH:34][C:30]([C:31](O)=[O:32])=[CH:29][CH:28]=1)=[O:26].CCCP(=O)=O.CCOC(C)=O>O.CN(C=O)C>[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C@H:14]([NH:15][C:31]([C:30]2[CH:34]=[CH:35][C:27]([C:25]([O:24][CH3:23])=[O:26])=[CH:28][CH:29]=2)=[O:32])[C:16]2[C:21]([F:22])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]([F:13])([F:12])[F:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 15513Monomethyl terephthalateHCID 16167369Propylphosphoric anhydrideHCID 86687985(S)-(3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)(3-fluoropyridin-2-yl)methanamine hydrochloride2 回

生成物 1

HCID 71144288(S)-Methyl 4-(((3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)(3-fluoropyridin-2-yl)methyl)carbamoyl)benzoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of (S)-(3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)(3-fluoropyridin-2-yl)methanamine hydrochloride (100 mg, 0.294 mmol, Intermediate 6), 4-(methoxycarbonyl)benzoic acid (52.9 mg, 0.294 mmol), and DMF (2 mL) were added TEA (0.123 mL, 0.881 mmol) and 50% propylphosphonic anhydride in EtOAc (0.175 mL, 0.587 mmol). The solution was stirred at room temperature. After 2 h, the reaction was diluted with water (30 mL), stirred for 30 min, and then filtered. The solids were washed with water and dried in the funnel to give the title compound as a white solid. MS (ESI pos. ion) m/z: 467.0 (M+H).

後処理

  1. stirringstirred for 30 min
  2. filtrationfiltered
  3. washThe solids were washed with water
  4. customdried in the funnel

出典と根拠

ORDレコード
ord-325827022bb94d94a79c2f9b5bb5286b
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09096527B2

反応ノート

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