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Hydrochloric Acid → 4-[4-(6-Choroquinoxalin-2-yloxy)-2-ethylphenyl]-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione

HRID 512581
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反応式

HRID 512581 の反応式
[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[C:7]([OH:9])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH:10]1[C:15](=[O:16])[C:14]([CH3:18])([CH3:17])[O:13][C:12]([CH3:20])([CH3:19])[C:11]1=[O:21])[CH3:2].Cl[C:23]1[CH:32]=[N:31][C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[C:28]([Cl:33])[CH:29]=2)[N:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl>CN(C)C=O.ClCCl>[Cl:33][C:28]1[CH:29]=[C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=1)[N:24]=[C:23]([O:9][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH:10]3[C:15](=[O:16])[C:14]([CH3:18])([CH3:17])[O:13][C:12]([CH3:20])([CH3:19])[C:11]3=[O:21])=[C:3]([CH2:1][CH3:2])[CH:8]=1)[CH:32]=[N:31]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 877482,6-DichloroquinoxalineHCID 666775534-(2-Ethyl-4-hydroxyphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione

生成物 1

HCID 666776634-[4-(6-Choroquinoxalin-2-yloxy)-2-ethylphenyl]-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
140 °C

実験手順

4-(2-Ethyl-4-hydroxyphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione (0.100 g, 0.34 mmol) is added to a mixture of 2,6-dichloroquinoxaline (0.081 g, 0.41 mmol) and potassium carbonate (0.110 g, 0.69 mmol) in N,N-dimethylformamide (3 ml), and the mixture is heated at 140° C. under microwave irradiation for 40 minutes. The mixture is cooled to room temperature, then acidified by addition of 2M aqueous hydrochloric acid. The mixture is diluted with dichloromethane and passed through a phase separation cartridge. The organic phase is concentrated to around 2 ml, and purified by preparative reverse phase HPLC to give 4-[4-(6-choroquinoxalin-2-yloxy)-2-ethylphenyl]-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione.

後処理

  1. temperatureThe mixture is cooled to room temperature
  2. custompassed through a phase separation cartridge
  3. concentrationThe organic phase is concentrated to around 2 ml
  4. custompurified by preparative reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-75f355bd9e814310a9340f5d78597102
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09102642B2

反応ノート

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