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Methyl-2-(2-{3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-2-hydroxy-ethylsulfanyl)-benzoate → Methyl-2-(2-{3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-2-oxo-ethylsulfanyl)-benzoate

HRID 512926
ノート
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反応式

HRID 512926 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:33])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[S:10][CH2:11][CH:12]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:29]3[C:24](=[CH:25][C:26]([Cl:32])=[CH:27][CH:28]=3)[N:23]=2)[CH:15]=1)[OH:13].[Cr](Cl)([O-])(=O)=O.[NH+]1C=CC=CC=1>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:33])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[S:10][CH2:11][C:12]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:29]3[C:24](=[CH:25][C:26]([Cl:32])=[CH:27][CH:28]=3)[N:23]=2)[CH:15]=1)=[O:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 86720738Methyl-2-(2-{3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-2-hydroxy-ethylsulfanyl)-benzoateHCID 178418287HCID 178418287、化合物

生成物 1

HCID 86720739Methyl-2-(2-{3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-2-oxo-ethylsulfanyl)-benzoate収率 80.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a stirred solution of hydroxy compound 46 (10.0 g, 0.021 mol) in dichloromethane (100 ml) was added in single lot pyridinium chlorochromate (13.44 g, 0.035 mol) and allowed to stir at ambient temperature for 2 hours. The resulting mixture was filtered through a bed of highflow. The residue was washed with dichloromethane (500 ml). The combined filtrate layer was evaporated and subjected to FC to give pale yellow solid 47 (8.0 g, 80%).

後処理

  1. filtrationThe resulting mixture was filtered through a bed of highflow
  2. washThe residue was washed with dichloromethane (500 ml)
  3. customThe combined filtrate layer was evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-e92d7dd0ac934bf9a21029b0f5542e32
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09102665B2

反応ノート

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