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Triphenylphosphine → [2-(4-Tert-butoxyphenoxy)ethoxy](tert-butyl)dimethylsilane

HRID 513176
ノート
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反応式

HRID 513176 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[CH:8][CH:7]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[O:13]([CH2:21][CH2:22]O)[Si:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([O:12][CH2:22][CH2:21][O:13][Si:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15])=[CH:10][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 2773621p-Tert-butoxyphenolHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 111376652-(tert-Butyl(dimethyl)silyl)oxyethanol

生成物 1

HCID 86720567[2-(4-Tert-butoxyphenoxy)ethoxy](tert-butyl)dimethylsilane収率 87%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140
Toluene
溶媒

実験手順

4-Tert-butoxyphenol (1 g, 6.02 mmole), 2-(t-butyldimethylsiloxy)ethanol (1.38 g, 7.83 mmole), and PPh3 (2.05 g, 7.82 mmole) were combined in toluene (30 mL) at RT. To this was added DIAD (1.52 mL, 7.82 mmole) slowly at RT. After stirring overnight the mixture was concentrated. Flash column chromatography (Biotage-SNAP-50 g SiO2, 0-10% EtOAc/hexanes) gave the title compound (1.7 g, 87%) as a clear oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 6.90 (d, J=8.8 Hz, 2 H); 6.80 (d, J=8.8 Hz, 2 H); 4.03-3.92 (m, 4 H); 1.30 (s, 9 H); 0.91 (s, 9 H); 0.10 (s, 6H).

後処理

  1. concentrationwas concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-798a77fb04ee4879875f0d3e02c9f746
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09102673B2

反応ノート

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