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Hydrochloric Acid → (1S,2S,6R,14R,15S,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol;hydrochloride

HRID 515577
ノート
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反応式

HRID 515577 の反応式
[CH3:1][C@@:2]([OH:34])([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])[C@@H:3]1[C@:8]2([O:28][CH3:29])[C@@H:9]3[O:23][C:18]4=[C:19]([OH:22])[CH:20]=[CH:21][C:16]5=[C:17]4[C@:10]43[CH2:11][CH2:12][N:13]([CH2:24][CH:25]3[CH2:27][CH2:26]3)[C@H:14]([CH2:15]5)[C@@:5]4([CH2:6][CH2:7]2)[CH2:4]1.[ClH:35]>C(O)C>[CH3:1][C@@:2]([OH:34])([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])[C@@H:3]1[C@:8]2([O:28][CH3:29])[C@@H:9]3[O:23][C:18]4=[C:19]([OH:22])[CH:20]=[CH:21][C:16]5=[C:17]4[C@:10]43[CH2:11][CH2:12][N:13]([CH2:24][CH:25]3[CH2:26][CH2:27]3)[C@H:14]([CH2:15]5)[C@@:5]4([CH2:6][CH2:7]2)[CH2:4]1.[ClH:35]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 9848990Buprenorphine component OF alks-5461

生成物 1

HCID 9848989(1S,2S,6R,14R,15S,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol;hydrochloride収率 96%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
55 °C

実験手順

To a solution of buprenorphine (5.1 g, 11 m mol) in ethanol (60 ml) at 50-60° C. is added concentrated hydrochloric acid to pH 2.5, the heating is maintained at 50-60° C. for 2 hours, and cooled to 10-15° C. The mixture is filtered to collect the solid. The solid is washed with cold ethanol and dried at 80° C. under 25 inch Hg of vacuum for 4 hours to give the final product (expected yield: 5.3 g; 96% Yield). This product is identical to a USP standard of Buprenorphine Hydrochloride.

後処理

  1. temperaturecooled to 10-15° C
  2. filtrationThe mixture is filtered
  3. customto collect the solid
  4. washThe solid is washed with cold ethanol
  5. customdried at 80° C. under 25 inch Hg of vacuum for 4 hours

出典と根拠

ORDレコード
ord-51496f458aed40a0af0ea7f54e33c575
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09108974B2

反応ノート

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