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Triethylamine → HCID 66713330、化合物

HRID 515941
ノート
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反応式

HRID 515941 の反応式
[ClH:1].[NH2:2][C@@H:3]([CH3:10])[C:4]([O:6][CH:7]([CH3:9])[CH3:8])=[O:5].[P:11](Cl)(Cl)(=[O:19])[O:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=1[O:12][P:11](=[N:2][C@@H:3]([CH3:10])[C:4]([O:6][CH:7]([CH3:9])[CH3:8])=[O:5])=[O:19]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 13038Phosphorodichloridic acid, phenyl esterHCID 13089459L-Alanine isopropyl ester hydrochloride

生成物 1

HCID 66713330HCID 66713330、化合物収率 88.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

(S)-isopropyl 2-aminopropanoate hydrochloride (Oakwood, 500 mg, 2.98 mmol) and phenyl phosphorodichloridate (Aldrich, 662 mg, 2.98 mmol) was suspended in anhydrous DCM (25 mL). The reaction was cooled to −78° C. Triethylamine (604 mg, 830 μl, 5.97 mmol) was added dropwise. The reaction mixture was stirred at −78° C. for 1 h, then allowed to warmed up to room temperature and stirred for overnight. The solvent was removed, the residue was washed with dry ether. The filtrate was concentrated to give crude (2S)-isopropyl 2-(chloro(phenoxy)phosphorylamino)propanoate as a light yellow oil (0.8 g, 88%) and used without further purification.

後処理

  1. temperatureto warmed up to room temperature
  2. stirringstirred for overnight
  3. customThe solvent was removed
  4. washthe residue was washed with dry ether
  5. concentrationThe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-61dd4c56a62f4711852ffc435834f9a7
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09108999B2

反応ノート

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