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Water → tert-butyl 4-(4-chloro-6-(2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1H-benzimidazol-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 516344
ノート
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反応式

HRID 516344 の反応式
[F:1][CH:2]([F:14])[C:3]1[NH:7][C:6]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]([O:12][CH3:13])[C:5]=2[N:4]=1.[Cl:15][C:16]1[N:21]=[C:20](Cl)[N:19]=[C:18]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])[CH2:25][CH2:24]2)[N:17]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[Cl:15][C:16]1[N:21]=[C:20]([N:7]2[C:6]3[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]([O:12][CH3:13])[C:5]=3[N:4]=[C:3]2[CH:2]([F:1])[F:14])[N:19]=[C:18]([N:23]2[CH2:24][CH2:25][N:26]([C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])[CH2:27][CH2:28]2)[N:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11045887HCID 11045887、化合物HCID 534881012-(Difluoromethyl)-4-methoxy-1H-benzimidazole

生成物 1

HCID 86645856tert-butyl 4-(4-chloro-6-(2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1H-benzimidazol-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)piperazine-1-carboxylate収率 86.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

A mixture of 2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1H-benzimidazole (0.99 g, 5 mmol), tert-butyl 4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)piperazine-1-carboxylate (Eur. J. Org. Chem. 2001, 2825-2839) (2.0 g, 6 mmol), and 3.5 g (25 mmol) powdered K2CO3 in 40 mL DMF was stirred at room temperature for 1 hr. Water was added and the product was collected by filtration and washed successively with water and cold ethanol to give 2.14 g (86% yield) of tert-butyl 4-{4-chloro-6-[2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1H-benzimidazol-1-yl]-1,3,5-triazin-2-yl}-1-piperazinecarboxylate: mp (CH2Cl2/EtOH)>300° C.; 1H NMR (CDCl3) δ7.99 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.48 (t, JHF=53.4 Hz, 1H), 7.41 (t, J=8.3 Hz, 1H), 6.87 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.06 (s, 3H), 3.95 (m, 4H), 3.58 (m, 4H), 1.50 (s, 9H); Anal. Calcd. for C21H24ClF2N7O3: C, 50.9; H, 4.9; N, 19.8. Found: C, 51.1; H, 4.9; N, 19.95%.

後処理

  1. filtrationthe product was collected by filtration
  2. washwashed successively with water and cold ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-167a3a05e542455196afe3372e0af9a7
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09108980B2

反応ノート

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