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Potassium Carbonate → methyl 2-((4-oxo-6-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinazolin-3(4H)-yl)methyl)oxazole-4-carboxylate

HRID 517096
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反応式

HRID 517096 の反応式
[F:1][C:2]([F:22])([F:21])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[N:16]=[CH:15][NH:14][C:13]3=[O:20])=[CH:6][CH:5]=1.Cl[CH2:24][C:25]1[O:26][CH:27]=[C:28]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[N:29]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(N(C)C)=O.O.ClCCl>[O:20]=[C:13]1[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:10]([C:7]3[CH:8]=[CH:9][C:4]([O:3][C:2]([F:1])([F:21])[F:22])=[CH:5][CH:6]=3)[CH:11]=2)[N:16]=[CH:15][N:14]1[CH2:24][C:25]1[O:26][CH:27]=[C:28]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[N:29]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2763199Methyl 2-(chloromethyl)oxazole-4-carboxylateHCID 1363523196-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinazolin-4(3H)-one

生成物 1

HCID 70974638methyl 2-((4-oxo-6-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinazolin-3(4H)-yl)methyl)oxazole-4-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
HCID 31374Dimethylacetamide溶媒

実験手順

A solution of 500 mg 6-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinazolin-4(3H)-one, 340 mg of methyl 2-(chloromethyl)oxazole-4-carboxylate, and 220 mg potassium carbonate in 5 mL of DMA was heated at 80° C. for 16 h. The reaction was diluted with water and dichloromethane, aqueous layer washed with dichloromethane, combined organic layers dried over sodium sulphate and concentrated. The residue was recrystallized from acetonitrile to produce methyl 2-((4-oxo-6-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinazolin-3(4H)-yl)methyl)oxazole-4-carboxylate Compound 177-A as a white solid (420 mg). MS m/z (ESI)=446.0 (base peak, M+H+); 891.1 (2M+H+); 913.1 (2M+Na+).

後処理

  1. washwashed with dichloromethane
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was recrystallized from acetonitrile

出典と根拠

ORDレコード
ord-ded59b6d949a40fd800940d8daf7a577
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09115096B2

反応ノート

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