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Water → Methyl 2-(4-(4-Cyanophenyl)-2,5-dioxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinazolin-3(4H)-yl)propanoate

HRID 517227
ノート
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反応式

HRID 517227 の反応式
C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[O:7]=[C:8]1[NH:17][CH:16]([C:18]2[CH:25]=[CH:24][C:21]([C:22]#[N:23])=[CH:20][CH:19]=2)[C:15]2[C:14](=[O:26])[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:10]=2[N:9]1[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[CH:28]=1.Br[CH:38]([CH3:43])[C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40].O>CN(C)C=O>[C:22]([C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH:16]2[C:15]3[C:14](=[O:26])[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:10]=3[N:9]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([C:33]([F:36])([F:34])[F:35])[CH:28]=3)[C:8](=[O:7])[N:17]2[CH:38]([CH3:43])[C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])=[CH:25][CH:24]=1)#[N:23]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 95576Methyl 2-bromopropionateHCID 867323264-(2,5-Dioxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-4-yl)-benzonitrile

生成物 1

HCID 86732348Methyl 2-(4-(4-Cyanophenyl)-2,5-dioxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinazolin-3(4H)-yl)propanoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

Cesium carbonate (713 mg, 2.19 mmol) is added to a solution of 4-(2,5-dioxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)1,2,3,4,5,6,7,8octahydroquinazolin-4-yl)-benzonitrile (example 1, 300 mg, 0.73 mmol) and methyl 2-bromopropanoate (244 mg, 1.46 mmol) in N,N-dimethylformamide (10 mL), and the mixture is stirred at 50° C. for 6 h and at room temperature over night. Water is added, and the mixture is extracted with dichloromethane. The organic layer is extracted with water and brine, dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. Yield: 353 mg; ESI mass spectrum [M+H]+=498; Retention time HPLC: 0.97 min (Z018_S04).

後処理

  1. extractionthe mixture is extracted with dichloromethane
  2. extractionThe organic layer is extracted with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. custom0.97 min (Z018_S04)

出典と根拠

ORDレコード
ord-76aa9d9e84ca45ed8d9dca1dc1c8ce17
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09115093B2

反応ノート

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