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1-Ethynyl-4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-benzene → Ethyl4-[4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-benzoate

HRID 51740
ノート
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反応式

HRID 51740 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2([O:12][CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:11][CH2:10]2)=[C:5]([CH2:20][CH3:21])[CH:4]=1)#[CH:2].C(O)(=O)C1C=CC=CC=1.[CH2:31]([O:33][C:34](=[O:42])[C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38](I)=[CH:37][CH:36]=1)[CH3:32]>C(N(CC)CC)C.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:13]([O:12][C:9]1([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:1]#[C:2][C:38]3[CH:39]=[CH:40][C:35]([C:34]([O:33][CH2:31][CH3:32])=[O:42])=[CH:36][CH:37]=3)=[CH:4][C:5]=2[CH2:20][CH3:21])[CH2:11][CH2:10]1)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 225689831-Ethynyl-4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-benzene2 回HCID 69887287Ethyl-4-iodo-benzoate benzoate2 回

生成物 1

HCID 22568992Ethyl4-[4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-benzoate収率 72%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

Using General Procedure F; 1-ethynyl-4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-benzene (Intermediate 90, 90.0 mg, 0.33 mmol) and ethyl-4-iodo benzoate (Reagent A, 100.0 mg, 0.36 mmol) in triethylamine (5 mL) was treated with copper(I)iodide (21.0 mg, 0.11 mmol) and sparged with argon for 5 minutes. Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (77 mg, 0.11 mmol) was added and the reaction mixture was stirred overnight at room temperature. Column chromatography (2-4% EtOAc-hexanes) afforded 100.0 mg (72%) of the title compound.

後処理

  1. customsparged with argon for 5 minutes

出典と根拠

ORDレコード
ord-1b781f55accc43c9b1b27ad6a6104566
出典データセット
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06713647B2

反応ノート

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