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Stannous Chloride → (Z)-3-(4-aminobenzyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

HRID 517609
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反応式

HRID 517609 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:27]=[CH:26][C:7](/[CH:8]=[C:9]2/[C:10](=[O:25])[N:11]([CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([N+:22]([O-])=O)=[CH:18][CH:17]=3)[C:12](=[O:14])[S:13]/2)=[CH:6][CH:5]=1)[CH3:2].[Sn](Cl)Cl>C(Cl)(Cl)Cl.C(O)C.ClCCl>[NH2:22][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:16]([CH2:15][N:11]2[C:10](=[O:25])/[C:9](=[CH:8]/[C:7]3[CH:26]=[CH:27][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[CH:5][CH:6]=3)/[S:13][C:12]2=[O:14])=[CH:17][CH:18]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 24479Stannous ChlorideHCID 1498888(Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-3-(4-nitrobenzyl)thiazolidine-2,4-dione

生成物 1

HCID 71697762(Z)-3-(4-aminobenzyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 21889567Chloroform ethanol溶媒

反応条件

温度
45 °C

実験手順

To a solution of compound 28n (100 mg, 0.26 mol) in 10 mL of chloroform-ethanol co-solvent (ratio, 4:1) was added tin(II) chloride.dihydrate (293 mg, 1.30 mmol). The reaction mixture was stirred at 45° C. overnight. The reaction mixture was diluted with dichloromethane and washed with sat'd aqueous NaHCO3, collected the organic layer, dried over anhydrous Na2SO4, filtered, concentrated and purified by silica column chromatography (10% ethyl acetate in dichloromethane) to afford 88 mg (97.0%) of pure 28o as a yellow-orange solid.

後処理

  1. washwashed with sat'd aqueous NaHCO3
  2. customcollected the organic layer
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by silica column chromatography (10% ethyl acetate in dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-38df7d3e6da349e6860c626c4f6cafc0
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09115122B2

反応ノート

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