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Cesium carbonate → HCID 118022113、化合物

HRID 518428
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反応式

HRID 518428 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:28]=[C:27]([F:29])[CH:26]=[CH:25][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][S:12]([CH3:15])(=[O:14])=[O:13])=[CH:7][C:6]=1[C:16]1[CH:21]=[C:20]([CH3:22])[C:19](=[O:23])[N:18]([CH3:24])[CH:17]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].CC1C=CC(S(O[CH:47]2[CH2:50][O:49][CH2:48]2)(=O)=O)=CC=1>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:28]=[C:27]([F:29])[CH:26]=[CH:25][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]([CH:47]2[CH2:50][O:49][CH2:48]2)[S:12]([CH3:15])(=[O:13])=[O:14])=[CH:7][C:6]=1[C:16]1[CH:21]=[C:20]([CH3:22])[C:19](=[O:23])[N:18]([CH3:24])[CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonate2 回HCID 13153907Oxetan-3-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate2 回HCID 118021564HCID 118021564、化合物

生成物 1

HCID 118022113HCID 118022113、化合物収率 38%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

The title compound of Example 102 (46 mg, 0.11 mmol), Cs2CO3 (150 mg, 0.46 mmol), KI (10 mg, 0.06 mmol) and oxetan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate (30 mg, 0.13 mmol) in DMF (0.9 mL) were microwaved at 130° C. for 2 h. Additional oxetan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate (65 mg, 0.29 mmol) and Cs2CO3 (126 mg, 0.39 mmol) were added and microwave resumed at 130° C. for 2 h more. The mixture was purified by silica gel chromatography (EA) to give the title compound (20 mg, 0.04 mmol) as cream solids in 38% yield. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.03 (s, 3H) 2.98 (s, 3H) 3.50 (s, 3H) 4.41 (t, J=6.82 Hz, 2H) 4.58 (t, J=6.95 Hz, 2H) 5.30 (quin, J=7.01 Hz, 1H) 6.83 (d, J=8.84 Hz, 1H) 7.06-7.20 (m, 1H) 7.22-7.35 (m, 2H) 7.39 (d, J=2.53 Hz, 1H) 7.43-7.57 (m, 1H) 7.60 (s, 1H) 7.83 (d, J=2.27 Hz, 1H). LCMS (M+H)+ 477

後処理

  1. customThe mixture was purified by silica gel chromatography (EA)

出典と根拠

ORDレコード
ord-eade477fc439407a89de25c55675c2a9
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09115114B2

反応ノート

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